Kesinlikle, belki izle

Will Hayes, 30 yaşında ve bir kız çocuğu olan boşanma eşiğindeki bir baba olarak karşımıza çıkıyor. Küçük Maya, anne ve babasının hikayesini merak ederek Will'i geçmişe götürüyor. Will'in 1992 yılında başlayan ve üç farklı kadınla yaşadığı ayrı ayrı ilişkilerini öğreniyoruz. Maya, Will'in sevgililerinin isimlerini özellikle saklaması nedeniyle hangi sevgilisinin annesi olduğunu tahmin etmeye çalışıyor. Bu sevgililer arasında kolej aşkı Emily, uzun süre dostu olan April ve özgür ruhlu idealist gazeteci Summer bulunuyor. Filmin hikayesi, bu üç kadın arasındaki ilişkilerin iç içe geçtiği bir şekilde ilerliyor.